10.000 v. Chr.
Erste menschliche Besiedlung des Gebietes. Funde aus der Stein- und Bronzezeit (Lappenaxt im Schloßmuseum Altenburg).
um 600 n. Chr.
zur Völkerwanderung slawische Besiedlung durch die Sorben
1066
erstmalige urkundliche Erwähnung der Siedlung als "abbatia zmulna"
1127
Ein Graf Bruno in Pleißen stiftet ein Kloster auf dem Pfefferberg, einem Höhenzug am linken Talhang (des Flüsschens Sprotte). Das Kloster wird 1132 durch den Reformorden der Zisterzienser belegt. Der Orden siedelt 1137 in die Nähe von Naumburg a.d.Saale um und gründet das noch heute als höhere Bildungseinrichtung bestehende Schulpforta.
13. - 16. Jhd.
Schmölln findet als bedeutender deutscher Marienwallfahrtsort Erwähnung. (Stadtwappen und -farben) Mittelpunkt ist die Kirche "Unserer Lieben Frau auf dem Berge" auf dem Gelände des ehemaligen Klosters.
1324 - 1329
Unter Heinrich II. Reuß von Plauen wird der Ort durch den Bau eines Herrschaftssitzes und einer bis zu 8 Meter hohen Umwehrung zur Stadt erhoben. Die Reste der Stadtmauer sind heute noch sichtbar.
1499
Fertigstellung der dreischiffigen gotischen Hallenkirche Sankt Nikolai, (evangelische Stadtkirche) als eine der größten im Altenburger Land. Gleichzeitig Neugestaltung des Rathauses unter Verwendung spätgotischer Elemente (Vorhangbogenfenster, Kreuzgewölbe, Portal)
1525
Zerstörung der Klosteranlage auf dem Pfefferberg durch aufständige Bauern. 1528 Einführung der Reformation.
1618 - 1648
Mehrfache Durchzüge schwedischer und kaiserlicher Truppen während des Dreißigjährigen Krieges.
1633
Ausbruch einer Pestepidemie
19. Oktober 1772
Ein verheerender Brand zerstört innerhalb von 12 Stunden die gesamte Innenstadt sowie Teile der Vorstädte. Wiederaufbau der Stadtkirche und des Rathauses mit barocken Merkmalen.
1813
Schmölln liegt im Aufmarschgebiet der Leipziger Völkerschlacht, zahlreiche Truppeneinquartierungen, Lazarettstandort
1835
Gründung eines Gewerbevereines
1846
Der "Ältere Turnverein" gründet sich als erster Thüringer Turnverein. Seine Sportstätten liegen auf dem Pfefferberg.
1861
Gründung der ersten Schmöllner Knopffabrik durch Hermann Donath. Die Knopfindustrie auf der Grundlage von überseeischen Steinnüssen entwickelt sich bis zum 1. Weltkrieg zum bedeutendsten Wirtschaftszweig, der die Stadt weit über deutsche Grenzen hinaus bekannt macht.
1865
Mit der Eröffnung der Eisenbahnstrecke Gößnitz - Gera erhält Schmölln die Anbindung an das deutsche Eisenbahnnetz.
1866
Inbetriebnahme der städtischen Gasanstalt
1893
Erbauung eines 30 Meter hohen eisernen Aussichtsturmes auf dem Pfefferberg. Das nach dem damals regierenden Altenburger Herzogspaar Ernst und Agnes benannte Wahrzeichen der Stadt bietet einen Ausblick bis weit nach Sachsen, Bayern und Tschechien.
1898
Die Stadt Schmölln erhält elektrischen Strom aus dem am Rande der Stadt errichteten Kraftwerk.
1900
Eröffnung des städtischen Krankenhauses mit 32 Betten
1902
Einrichtung der Realschule Schmölln, des heutigen "Roman-Herzog-Gymnasiums" als höhere Bildungseinrichtung.
1906
Einweihung des Stadtbades
1913
Das Luftschiff "Sachsen" landet auf dem Pfefferberg. Damit zählt Schmölln zu den wenigen deutschen Städten, die von einem "Zeppelin" angeflogen wurden. Schmölln entwickelt sich zu einer Industriestadt mit über 13.000 Einwohnern. Zu den wichtigsten Gewerbeansiedlungen gehören die Steinnuß-, Perlmutt- und Hornknopffabrikation, Spinnerei, Pantoffelherstellung, Zigarrenfabriken, Uhrengehäusefertigung, Bürstenherstellung, Maschinenbau und Kartonagefabriken.
1930
Die Schmöllner leiden schwer unter Inflation und Weltwirtschaftskrise. Die örtliche Industrie und das Gewerbe erholen sich bis zum 2. Weltkrieg nur allmählich.
13. April 1945
Übergabe der Stadt an die 76. US-Infanteriedivision
1952
Im Zuge der Umgestaltung der Staatsorgane in der DDR erhält Schmölln den Kreissitz des gleichnamigen Landkreises im damaligen Bezirk Leipzig.
1952 - 1968
Zur Bewältigung der Wohnungsnot aus der Zuwanderung der Flüchtlinge des 2. Weltkrieges entsteht das Robert-Koch-Viertel.
17. Juni 1953
Die Arbeiter der großen Schmöllner Betriebe legen ihre Arbeit nieder und bekunden ihren Unwillen mit einer Großdemonstration vor dem Rathaus, die durch die Sowjetarmee aufgelöst wird. Aus der Knopfindustrie geht die kunststoffverarbeitende Industrie hervor und entwickelt sich neben dem Maschinenbau und der Schuhfabrikation zu den größten Produktionszweigen der sogenannten volkseigenen Industrie.
1988 - 1991
Das Wohngebiet "Heimstätte" wird errichtet. Ursprünglich gedacht vorwiegend für Bergarbeiterfamilien des Uranbergbaues, in dessen Einzugsgebiet sich die Stadt befand.
Juli 1990
Der erste demokratisch gewählte Stadtrat nach der politischen Wende in der DDR nimmt seine Tätigkeit auf.
1993
Inbetriebnahme der Autobahnanschlussstelle Schmölln verbunden mit der Anlage großzügiger Industrie- und Gewerbegebiete um Schmölln. Privatisierte, neugegründete und neu angesiedelte Unternehmen können die vorhandene Wirtschaftsstruktur erhalten. Lebensmittelindustrie und das Baugewerbe haben einen weiteren besonderen Anteil daran, hinzukommen Zulieferer für die Automobilindustrie. Übergabe der Ostthüringenhalle als Sport- und Kulturzentrum.
1994
Durch die Thüringer Gebietsreform verliert die Stadt wieder den Kreissitz
16. Juli 1997
Mit der Verkehrsfreigabe der Straßenunterführung am Amtsplatz durch Ministerpräsident Bernhard Vogel wird die Umgestaltung der städtischen Infrastruktur im wesentlichen abgeschlossen. Eröffnung des Knopfmuseums.
2001
Fertigstellung der Wohnanlage Brückenplatz als markantes Zeichen für die attraktive Umgestaltung der Schmöllner Innenstadt.
5. September 2002
Unterzeichnung des öffentlich - rechtlichen Vertrages "Städteverbund Schmölln - Gößnitz" im Rathaus zu Schmölln.